Itaka är en segelbåt av typen R10 och ritades av Tore Holm 1933 på beställning av hovkörsnär Arvid Lindahl. Hon byggdes under vintern 1933-1934 på Stockholms Båtbyggeri AB vid Neglinge utanför Stockholm. Varvet startades av August Plym och var under lång tid det främsta båtbyggarna i Sverige efter förra sekelskiftet. Hovkörsnär Arvid Lindahl beställde denna R10 av Tore Holm och de första åren bar hon namnet Zibeline.
När Arvid Lindahl oväntat gick bort köptes Zibeline av Sven Engwall 1937, mest känd som Gevaliakungen, och döptes om till Itaka. Under många decennier seglades hon av familjen Engwall och var dessutom en flitig besökare på KSSS regattor i Sandhamn.
Itaka har genom åren varit runt i hela Norden och dessutom tillbringat ett decennium i Medelhavet under 1980-talet. Den mest spektakulära händelsen var nog när Itaka den 4 Augusti 1942 kolliderade med Waxholm I i Ko-djupet. Itaka sjönk men bärgades och det blev sjöförklaring där kaptenen på Waxholm I blev fälld för vållande till olyckan och dömd till dagsböter.
När Itaka ritades av Tore Holm hösten 1933 var det efter enligt den senaste versionen av r-regeln och det sparades inte på materialet. Hon är byggd av finaste Honduras-mahogny med Oregon Pine däck och riggen var redan från början av Stålplåt enligt beställaren. Innan Itaka byggdes godkändes ritningarna av Norske Veritas, på den tiden den bästa kvalitetsstämpeln man kunde få.
Itaka har följande mått:
Itaka finns med i Bengt Jörnstedt och Malcolm Hanes' härliga bok 'Rena Skönheter' som är utgiven av Norstedts förlag 2010.
Idag ägs, seglas och vårdas Itaka av ett konsortium med seglarna Carl Hirsch, Ingmar Bergman, Patrick Ståhle och Anders Barsk.